Le Cleveland bay est considéré comme la race de cheval la plus ancienne de Grande-Bretagne. Cette race était reproduite à l’époque dans la région de Cleveland, dans le nord-est du Yorkshire. A l'origine, ces chevaux servaient à transporter les marchandises des commerçants ambulants. Les grands chevaux de la race étaient également employés pour travailler la terre et tirer les chariots. Le Cleveland bay dénommé à l’époque, « cheval de chariot de Yorkshire » était très populaire et fut exporté à travers le monde entier. L’apparition des voitures fit disparaître sa fonction de transporteur. Pourtant, la race est restée assez populaire pour aller à la chasse et pour les travaux à la ferme. La race diminua fortement pendant la Seconde Guerre Mondiale mais la Reine Elizabeth II redéveloppa la race dans les écuries royales grâce notamment à « Mulgrave Suprême ».

Le Cleveland bay est de nature agréable, calme et intelligente.